התחל את המסע בסוכנות הבילוש ולנטיין, ואז דבר עם העוזר של ניק. כשניק ולנטיין ניצל, זה הזמן בשבילו לשמוע את המקרה שלך, אז בבקשה שבי. הוא בלש אז זה הזמן שאתה נותן לו את כל מידע הרקע על החטיפה של שון. הוא יסיק את השלב הבא: שיחה עם תושב עיר היהלומים, קלוג. עקבו אחרי ניק מהמשרד שלו לטיול אל ביתו של קלוג.
מסתבר שקלוג לא היה אצלו זמן מה. ללא לידים נוספים, אין ברירה אלא לפרוץ למקום של הבחור. אם יש לך הטבת מנעולן ברמה מאסטר, אתה יכול לעבור את הדלת. אחרת, ניתן לקבל מפתח מעוזרת ראש העיר. סעו לכיוון הקפלה ליד הכניסה לעיר היהלומים ועקבו אחר החצים והשילוט ללשכת ראש העיר. אתה עלול למצוא את פייפר באי הסכמה עם העוזר. לאחר שהם מסיימים לדבר, דבר עם העוזר והסביר את מצבך. כדי לקבל עותק של המפתח של קלוג, אתה יכול לנסות להקסים את העוזר ואת ראש העיר או לשחד את העוזר עם 250 פקקי בקבוקים. לא משנה מה תחליטו, חזרו לביתו של קלוג לאחר שתאסוף את המפתח.
עם ניק ולנטיין בגרור, הסצנה הזו היא משחק של ציד רמזים קלאסי. כמו סצנה מתוך סרט בלשי, הטריק כולל לחיצה על המתג הנסתר מתחת לשולחן, וחושף קטע נסתר. אתה יכול להמשיך לחפש רמזים בעצמך, אבל אם אתה רוצה לחסוך זמן, תפוס את הסיגר, שהוא הרמז הדרוש לסיום המסע. תגיעו למסקנה ש- Dogmeat צריך לרחרח את הסיגר כדי למצוא את השביל. בהנחה שפגשתם את Dogmeat סמוך לתחילת המשחק ב-Red Rocket מדרום ל-Sanctuary Hills, הכלב יחכה לכם מחוץ למקום של קלוג.
